Keto-Enol-Tautomerie des Acetessigsäureethylesters (3-Oxobutansäureethylester) -

Prinzip

Unter der Keto-Enol-Tautomerie versteht man in der Chemie das Gleichgewicht zwischen der Strukturform eines Aldehyds und eines Ketons (wobei es sich bei den Verbindungen um Konstitutionsisomere handeln muss). Der Name "Enol" lässt sich dabei auf die Doppelbindung (-en) und die OH-Gruppe (-ol) in der Molekülstruktur zurückführen.

Die Schüler lernen in diesem Versuch eine einfache Nachweismethode für Doppel- und Mehrfachbindungen in organischen Stoffen kennen. In diesem Versuch wird auf einfache Weise die Keto-Enol-Tautomerie für Acetessigsäureethylester nachgewiesen. Dazu wird Bromwasser zur Ester-Lösung gegeben und damit der Doppelbindungscharakter der Enol-Form nachgewiesen.

Die Verwendung von Bromwasser zum Nachweis von ungesättigten Kohlenwasserstoffen (z.B. Alkenen) ermöglicht "sichtbar" den Doppelbindungs- bzw. Mehrfachbindungscharakter einer organischen Verbindung zu veranschaulichen. Während der Nachweis-Reaktion verschwindet die (intensive) rot-braune Färbung des Broms.

Vorteile

• Einfache Nachweismethode für Doppelbindungen
• Einfacher Nachweis zur Unterscheidung von Konstitutionsisomeren
• Schnelle und einfache Versuchsvorbereitung (Versuchsanleitung und Gefährdungsbeurteilung verfügbar)

Sicherheitshinweis

Aufgrund aktueller Sicherheitsvorschriften (RISU) kann dieser Versuch nicht von Schülern ausgeführt werden, da sie dabei mit Substanzen experimentieren müssten, für die ein Tätigkeitsverbot für Schüler besteht.