Kernbromierung von Toluol

Prinzip
Brom wird polarisiert und dadurch durch Zinkchlorid als Lewis-Säure aktiviert. Es kann sich über mehrere komplexe Zwischenstufen ionisch an den Toluolkern anschließen. Nach einer Dehydrobromierung wird Bromtoluol gebildet, d.h. das Produkt der Bromierung im Kern.
In Abwesenheit eines Katalysators und unter Einwirkung von Licht erfolgt jedoch eine Seitenkettenbromierung über radikalische Zwischenstufen. Die Reaktion kann gezielt durch Variation der Reaktionsbedingungen gesteuert werden.

Aufgaben

1. Bromierung von Toluol unter Verwendung von Brom.
2. Änderung der Reaktionsbedingungen, um die Ergebnisse zu optimieren.
3. Destillation des erhaltenen Gemisches.
   

Vorteile

• Sichere Verbindung der Einzelteile durch GL-Verschraubungen
• Stabiler und sicherer Aufbau durch solides Stativmaterial

Lernziele

• Brom
• Toluol
• Lewis-Säure
• Bromierung
• Destillation
   

Sicherheitshinweis

Aufgrund aktueller Sicherheitsvorschriften (RISU) kann dieser Versuch nicht von Schülern ausgeführt werden, da sie dabei mit Substanzen experimentieren müssten, für die ein Tätigkeitsverbot für Schüler besteht.